Detta sker i samband med att skeppet, tillsammans med de tre svenska fartygen Solen, Ängeln och Jägaren, lades för vintern i Korsör på västra Själland. Känt är också att Resande Man sommaren 1660 deltog i en eskader som transporterade hem svenska trupper från Polen. (Här deltog även Apollo och Maria, som nu sannolikt har påträffats i Oxdjupet.)
När det var dags för ambassaden till Polen tog sig von Schlippenbach den 18 november landvägen från huvudstaden till Dalarö i Stockholms skärgård. I hans följe fanns bland andra ambassadsekreteraren Andreas Bjugg och dennes sekreterare och betjänt Lars Svensson, en hovmästare Pfennig, en fransk kammarherre vid namn Bourdois, två pager, en uppassare ochden polska drottningens handsekreterare.
Befälhavare på Resande Man var kapten Hans Månsson, som även hade med sig sin fästmö. När fartyget lättade ankar från Dalarö fanns det sannolikt 64 personer ombord, alla besättningsmän och passagerare inräknade. Ett avbräck var att överstyrmannen hade insjuknat före avfärd, och fick lämnas kvar i land. Skeppet avseglade utan ersättare för honom, även om en mindre erfaren lärstyrman fanns med.
Hårt väder
Man följde farleden inomskärs sydväst ut, innanför Utö. På vägen gjordes ett stopp i flottans hamn på ön Älvsnabben. Nära Landsort i Stockholms södra skärgård (söder om dagens Nynäshamn) mötte Resande Man motvind och hårt väder, och man beslöt att ankra upp.
När vädret under natten mot den 23 november blev sämre och övergick till storm började man att dragga – fartyget drev alltså med ankaret släpade efter botten. Detta skedde efter att man på morgonen hade förlorat ett annat ankare.
Besättningen tvingades efter ett tag att kapa ankartåget till det kvarvarande huvudankaret. Skeppet drev nu in mot några klippor, och i detta läge sattes en mindre båt i sjön. I den försökte von Schlippenbach, kaptenens fästmö, hovmästare Pfennig, de två pagerna samt två besättningsmän att nå ett närbeläget skär. Men eftersom man i hastigheten inte hade fått med sig några åror gick båten inte att manövrera. En kraftig våg gjorde att den kapsejsade, varpå samtliga utom greven drunknade.
När kapten Månsson, som var kvar på Resande Man, såg vad som skedde påstås han ha hoppat i havet, som just hade slukat hans fästmö. »Eftersom han inte längre kunde ha henne vid sin sida i detta livet, ville han göra henne sällskap i döden«, som det senare berättades.